كشف ليورناردو دي كابريو أنّ كايت وينسلت أصيبت بالهلع حين كانت مضطرة لتصوير مشاهد الحبّ التي تجمعها به في فيلمهما Revolutionary Road.
علاقة صداقة متينة تجمع الممثلين الهوليووديين بدأت حين مثّلا مع بعض في العام 1997 في فيلم "تايتانيك" الذي حظي بنجاح كبير فاق كل التوقعات. ثم التق الثنائي في العام 2008 في فيلم "الطريق الثوري" حيث لعبا دور زوجين شابين يصدمان بالواقع وتنكسر أحلامهما الكثيرة على صخرة الواقع والروتين. وكان زوج كايت السابق المخرج سام منديس ينجز الشريط. وقال ليوناردو إنّ كايت شعرت بالخجل عند تصوير مشاهد الحب في ذاك الفيلم.
وكانت كايت وسام أعلنا عن انفصالهما في وقت سابق من هذه السنة، ويعتقد بأنّ الممثلة البالغة 34 عاماً تواعد الآن عارض أزياء بريطانياً. وكان الثنائي ارتبطا في العام 2003 وأنجبا جو الذي يبلغ اليوم خمس سنوات. ويعتقد ليوناردو بأنّ كايت تستمتع بكونها متزوجة، لكنّ جدول أعمال سام ومهنته الشاقة والمتعبة وانشغاله طوال الوقت، أمور قتلت الرومانسية التي جمعته بكايت. وقال ليوناردو: "كايت تحبّ أن تكون متزوجة. هناك أشخاص ولدوا للزواج، لكنّ هوليوود يمكن أن تكون قاتلة للزواج". وقال ليوناردو إنّه لا يعلم إن كان سيتزوج في أحد الأيام، مضيفاً: "رأيت العديد من أصدقائي يطلّقون وشاهدت زيجات تنهار، ولا أعرف إن كنت سأتزوج". ويواعد دي كابريو حالياً عارضة الأزياء بار ريفالي.