1988 في سن الخامسة شخّصت بمرض «فرط النشاط»، ووصف لها دواءً ما زالت تتناوله حتى اليوم.
2005 فازت وهي لا تزال طالبة جامعية، في الموسم الرابع من برنامج «أميركان آيدول»، وأصدرت بعدها ألبومها الأول Some Hearts.
2010 بدأت جولتها الفنية الثانية في بنسلفانيا، قدمت خلالها عرضاً أمام أكثر من مليون معجب، وكانت جولتها الأطول خلال مسيرتها.
2019 فازت كيري ضمن مجموعة من الفنانين بـ«جائزة بيلبورد الموسيقية» في فئة «أفضل فنانة ريفية».